Auf den ersten Blick erscheint Dream Islands vielleicht als planloses Inselhopping. Die Urlauber werden jedoch nach den taktischen Überlegungen der Mitspieler von Insel zu Insel gezogen. Denn jeder Spieler hat immer drei Ziele in Form von Auftragskarten im Auge. Da müssen sich eine bestimmte Gruppe Urlauber auf einer oder auf mehreren Inselatollen versammeln. Oder es müssen Mehrheiten erreicht werden. So müssen die Spieler also taktisch klug mit ihren Bewegungspunkten haushalten und die Urlauber geschickt versetzen, um als erster allen Anforderungen gerecht zu werden.