Zunächst wird in Pirate Legends jeder Person durch eine zufällig verteilte verdeckte Karte eine Insel zugewiesen. Auf diese Insel müssen die Personen ihre Schätze bringen. Dabei sollten sie während des Spielverlaufs darauf achten, dass die anderen Spielenden nicht sofort erraten, welche Insel zu welcher Person gehört.
Die Spielenden machen reihum ihre Spielzüge. Wer an der Reihe ist, darf sich aus sechs verschiedenen Aktionen drei Aktionen aussuchen, die sie durchführt. Die Aktionen können auch mehrfach ausgeführt werden. Bei den Aktionen handelt es sich um: Erkunden, Bewegen, Entladen, Angreifen, Inselkarten tauschen oder ein Sonderplättchen legen.
Erkundet eine Person, kann sie sich auf ein orthogonal angrenzendes Feld bewegen und das dort befindliche Plättchen aufdecken (ohne es den Gegner:innen zu zeigen) und auf ihrem Piratenschiffsdeck platzieren. Beim Bewegen, bewegt sie sich orthogonal um bis zu zwei Felder. Entladen kann eine Person, wenn sie sich auf einem Küstenfeld befindet. Dazu legt sie beliebig viele Plättchen von ihrem Schiffsdeck auf die angrenzende Insel. Angreifen kann eine Person, indem sie dazu Kanonenplättchen einsetzt. Für die Sonderplättchen gibt es verschiedene Regeln. So machen die Spielenden reihum ihre Züge, bis sich keine Plättchen mehr auf dem Spielplan befinden. Nun werden die Punkte für die Plättchen auf den Schiffsdecks der Spielenden und ihren Inseln ausgewertet. Wer die meisten Punkte hat, hat das Spiel gewonnen.
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